Crazy, Stupid, Love

Hos den fyrreårige perfektionist Cal Weaver lever drømmen - godt job, dejligt hus, dejlige børn og ægteskab med sin high school kæreste. Men da Cal erfarer hans kone, Emily, har været ham utro og ønsker skilsmisse, synker hans 'perfekte' liv i jorden. Og endnu værre; i vore dages singleverden skiller Cal, som ikke har datet i årtier.

Han bruger derfor sine friaftener med at mukke alene på den lokale bar, hvor
den ulykkelige Cal dog bliver taget under den flotte player Jacob Palmers beskyttende vinger i et forsøg på at hjælpe Cal med at komme over sin kone og begynde at leve livet. Jacob åbner Cals øjne for de mange nye muligheder livet byder på; flirtende kvinder, mandig drinks og en følelse af stil, der ikke kan findes på The Gap.

Og på trods af Cal's makeover og hans mange nye erobringer, er hjertet det eneste der ikke kan bringes til forandringer og som hele tiden synes at bringe ham tilbage til udgangspunktet.